Αν εξαιρέσουμε την περσινή σεζόν που έφτασε κοντά σε έναν μεγάλο θρίαμβο, κερδίζοντας στο Αγρίνιο και πηγαίνοντας στην παράταση το ματς με τον Ολυμπιακό στο Καραϊσκάκης, ο Παναιτωλικός δεν έχει να επιδείξει επιτυχίες στο κύπελλο. Το αντίθετο. Έχει πέσει πολλές φορές θύμα έκπληξης.
Πέρσι δυσκολεύτηκε αρκετά στην πρεμιέρα του στο κύπελλο να κερδίσει την Παναχαϊκή στην Πάτρα (τελικό 1-2). Απέφυγε κάτι που έπαθε σε Πελοποννησιακό έδαφος πριν δέκα χρόνια, όταν στον πρώτο του αγώνα την περίοδο 2012-2013 αντιμετώπισε στο Αίγιο τον Παναιγιάλειο και αποκλείστηκε «με το καλημέρα» χάνοντας με 3-1. Από τότε έχει να αποκλειστεί από το πρώτο ματς.
Πριν απ’ αυτό, είχε αποκλειστεί και τον Αύγουστο του 2005 από τον Αιολικό στο Αγρίνιο (Δημοτικό Στάδιο) χάνοντας στα πέναλτι στο πρώτο ματς της σεζόν. Δύο χρόνια πριν, στις 7 Σεπτεμβρίου 2003, είχε πάθει το μεγαλύτερο κάζο. Στον πρώτο του αγώνα στο Κύπελλο Αιτωλοακαρνανίας (αγωνίζονταν τότε στη Δ’ Εθνική) έχασε 1-0 στην Ποταμούλα από τον τοπικό Κεραυνό και έμεινε εκτός διοργάνωσης! Ήταν ο κάτοχος του κυπέλλου της ΕΠΣΑ έχοντας κερδίσει στον τελικό τον Αμβρακικό Λουτρού.
Ας επανέλθουμε στο σήμερα, που η κληρωτίδα τον έφερε να κάνει πρεμιέρα στην Πελοπόννησο, όπως πέρσι. Από την Πάτρα θα πάει τώρα νότια στην Καλαμάτα. Ουδέποτε οι δύο ομάδες αναμετρήθηκαν στη διοργάνωση. Προϊστορία έχουν μόνο σε πρωταθλήματα, η οποία είναι μικρή και απόλυτα αρνητική για τον Παναιτωλικό όταν πηγαίνει στην πρωτεύουσα της Μεσσηνίας. Από την ίδρυση του επαγγελματικού ποδοσφαίρου πριν 40 χρόνια έχουν αναμετρηθεί τρεις διαδοχικές σεζόν από το 1989 έως το 1992 (που ο Παναιτωλικός αναδείχτηκε πρωταθλητής) στη Γ’ Εθνική. Και στις τρεις η Καλαμάτα κέρδισε στην έδρα της τον Παναιτωλικό με 1-0!
Η επόμενη συνάντησή τους ήταν για τη Β’ Εθνική στις 21 Μαρτίου 1999, όταν και πάλι η Μαύρη Θύελλα κέρδισε με 1-0. Λες και έχει μπει ταρίφα! Το αποτέλεσμα δεν άλλαξε την τελευταία φορά που αναμετρήθηκαν στη Μεσσηνία, στις 31 Μαρτίου 2010. Άλλαξε μόνο το σκορ, με την Καλαμάτα να κερδίζει 2-1 τον Παναιτωλικό. Στο 43′ με φάουλ ο Ντε Βινσέντι, στο 64′ με κεφαλιά ο Κουτσοσπύρος (αμφότεροι δανεικοί από τον ΠΑΣ Γιάννινα) πέτυχαν τα γκολ της νίκης. Ο Βούκοβιτς στο 77′ με κεφαλιά πέτυχε το μοναδικό γκολ του Παναιτωλικού στην Καλαμάτα στις πέντε αναμετρήσεις!
Μετά από δωδεκάμισι χρόνια Καλαμάτα και Παναιτωλικός θα παίξουν ξανά αντίπαλοι την Τετάρτη. Για πρώτη φορά στην ιστορία σε αγώνα κυπέλλου Ελλάδας.